ویکی - لیلا هیورارد چستر در ریچمونددی ویگینیا متولد شد و در دانشگاه کالیفرنیا تحصیل کرد. او به کار در استاک و واودویل روی صحنه پیوست. نام میانی او به ندرت در تبلیغات استفاده می‌شد. او در سال‌های 1911 و ژانویه 1912 با P.A. Powers کار کرد. در همان زمان همچنین با Gaumont و Edison بازیگر بود. اوایل سال 1912 لیلا چستر به تانهوسر مهاجرت کرد و برایشان در بسیاری از فیلم‌ها تا سال 1915 بازی کرد. در سال 1913 نیویورک تایمز او را به عنوان «یکی از زیباترین دختران امروز» معرفی کرد، در مسابقه‌ای که هنرمندان متخصص در پُراهنگ آمریکایی مانند جیمز مونتگومری فلاگ، C. Allen Gilbert، Clarence F. Underwood و Penrhyn Stanlaws داوری کردند. در همان سال، با توافق با Thanhouser، او در Sapho، فیلم Majestic به نقش‌آفرینی فلوئریس حضور داشت.