عزیز جان با بازی جاد هیرش به عنوان معلم راحت‌گیر دبیرستان دریک پرپ جان لاسی، که توسط همسرش وندی از طریق یک نامه «عزیز جان» رها می‌شود، آغاز می‌شود. وندی در نهایت در توافق طلاق همه چیز را به دست می‌آورد، از جمله حضانت پسر این زوج، که جان را مجبور به نقل مکان به یک آپارتمان در اوزون پارک، کوئینز می‌کند. جان به زودی به باشگاه One-2-One می‌پیوندد، یک گروه خودیاری برای افراد مطلقه، بیوه یا تنها. این گروه به رهبری لوئیز (جین کار) که زنی بریتانیایی و وسواس‌دار در مورد مسائل جنسی است، اداره می‌شود. سایر اعضای گروه شامل کیت مک‌کارون (ایزابللا هافمن)، یک زن مطلقه مهربان؛ کِرک موریس (جر برنز)، مردی مغرور در جذب زنان؛ رالف درنگ (هری گرونر)، یک جمع‌آوری‌کننده عوارض خجالتی و عصبی؛ بانی فیلبرت (بیلی برد)، یک شهروند سالخورده پرجنب‌وجوش؛ و تام، دوست‌پسر آرام خانم فیلبرت (تام ویلت) هستند.