کریک کیلبورن این برنامه گفتگویی عجیب و غریب را از سال 1999 تا 2004 میزبانی کرد که پس از برنامه دیوید لترمن پخش می‌شد. کیلبورن در سال 1999 پس از بازنشستگی تام اسنایدر، از برنامه روزانه خارج شد تا مجری این برنامه شود. بخش "5 سوال" از زمانی که او در برنامه روزانه بود، به این برنامه منتقل شد. کیلبورن به طور مکرر در رتبه‌بندی‌ها از رقیب خود در شبکه NBC، کونان اوبراین، شکست می‌خورد. کیلبورن برای دنبال کردن فرصت‌های جدید، برنامه دیرهنگام را ترک کرد.